やらかし先生とは

Fri, 01 May 2026 00:00:00 +0000

20回以上の転職経験を持つ「やらかし先生」のプロフィールページ。（本文は後で編集）

圧倒的な転職経験者が語るリアル

Fri, 01 May 2026 00:00:00 +0000

転職を考えたことはあるか。

「今の会社を辞めたい」と思いながらも、なかなか踏み出せない人は多い。特に40〜50代になると、「今さら転職なんて」「リスクが大きすぎる」と、自分にブレーキをかけてしまいがちだ。

でも、20回以上転職してきた私に言わせれば、 転職は怖いものじゃない。怖いのは、知らないまま動くことだ。

今回は、私が実際に経験してきた転職のリアルをお伝えしたい。

きっかけは"やりがい"だった

最初の転職は、20代半ばのことだ。

当時の仕事に不満があったわけではない。給料も普通、人間関係も悪くない。ただ、毎朝会社に向かうたびに、なんとも言えない空虚さを感じていた。

「このまま同じことを繰り返して、定年まで働くのか？」

その問いが頭から離れなくなったとき、初めて転職という選択肢が浮かんだ。やりがいを求めた、ただそれだけだった。

しかし今振り返ると、この「やりがい」という言葉が曲者だったと思う。やりがいは自分の外にあるものではなく、自分がどう働くかで生まれるものだと、何度も転職を重ねてようやく気づいた。

最初の転職は、ある意味で「やりがいという幻想を追いかける旅」の始まりだった。

なぜ転職を繰り返したのか

転職を繰り返す人間には、よくこんな言葉が投げかけられる。

「忍耐力がないんじゃないか」「逃げ癖がついてるんじゃないか」

正直、最初のころはそう言われるたびに傷ついた。でも今は、それが的外れだとわかる。

私が転職を繰り返したのは、毎回ちゃんと理由があったからだ。

ある時は会社が倒産した。ある時は業界ごと縮小して、仕事がなくなった。ある時は体を壊して、続けることが限界になった。そして時には、「もっと自分に合った場所があるはずだ」という純粋な好奇心だった。

転職の回数が多い人間を、一律に「問題がある人」と見る風潮がある。でも実際は、人生の転機を積極的に乗り越えてきた人だと思っている。

転職回数より大事なのは、その転職から何を学んだか。そこだと、私は信じている。

転職は条件だけで選ぶと失敗する

転職活動でついやってしまうのが、「条件の比較」だ。

給料はいくらか。残業はどのくらいか。休日は何日か。福利厚生は充実しているか。

もちろんこれらは大事だ。でも、条件だけを見て転職先を選ぶと、ほぼ後悔する。

私が実際に失敗した転職がある。

給料は前職より15万円高く、残業はほぼなし、大手企業のグループ会社。数字だけ見れば、完璧な転職先に見えた。

ところが入社して3ヶ月で気づいた。社内の雰囲気が自分とまったく合わない。上司の価値観が自分の働き方と真逆だった。結果、1年も経たずに退職することになった。

条件は申し分なかったのに、だ。

転職先を選ぶとき、数字以外に必ず確認してほしいことがある。

職場の人間関係の雰囲気（面接で感じ取れることも多い）
上司や一緒に働く人の価値観
その会社で自分はどう成長できるか

条件はあとから変えられることがある。でも社風や人間関係は、なかなか変わらない。転職先の「空気」を感じ取ることを、条件確認と同じくらい大切にしてほしい。

多くの転職を経験して得られたこと

転職を重ねることで、失うものもあった。退職金が少なくなる。社歴が途切れる。「また辞めたのか」と言われる。

でも、得られたものの方がずっと多かったと思っている。

① どんな環境でも生き残れる自信

新しい職場に飛び込む経験を繰り返すことで、「また一から始められる」という強さが身についた。知らない環境への適応力は、何度やっても鍛えられる筋肉のようなものだ。

② 幅広い業界・職種の知識

さまざまな業界で働いた経験は、ユニークな視点を与えてくれた。 A業界の常識がB業界では非常識だったりする。その違いを知っているだけで、職場で重宝されることがある。

③ 自分が何に向いていて、何が向いていないかの把握

これが一番大きかったかもしれない。転職を繰り返さなければ、自分の適性をここまで深く理解できなかったと思う。

転職経験は、履歴書の汚点ではない。自分という人間を深く知るための、リアルな実験だった。

転職を考えているのなら

40〜50代で転職を考えているあなたへ、正直に伝えたいことがある。

「今さら遅い」は嘘だ。