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20回以上・全雇用形態を経験した「やらかし先生」が、転職の失敗とリアルを語ります。

圧倒的な転職経験者が語るリアル

転職を考えたことはあるか。 「今の会社を辞めたい」と思いながらも、なかなか踏み出せない人は多い。 特に40〜50代になると、「今さら転職なんて」「リスクが大きすぎる」と、 自分にブレーキをかけてしまいがちだ。 でも、20回以上転職してきた私に言わせれば、 転職は怖いものじゃない。怖いのは、知らないまま動くことだ。 今回は、私が実際に経験してきた転職のリアルをお伝えしたい。 きっかけは"やりがい"だった 最初の転職は、20代半ばのことだ。 当時の仕事に不満があったわけではない。給料も普通、人間関係も悪くない。 ただ、毎朝会社に向かうたびに、なんとも言えない空虚さを感じていた。 「このまま同じことを繰り返して、定年まで働くのか?」 その問いが頭から離れなくなったとき、初めて転職という選択肢が浮かんだ。 やりがいを求めた、ただそれだけだった。 しかし今振り返ると、この「やりがい」という言葉が曲者だったと思う。 やりがいは自分の外にあるものではなく、自分がどう働くかで生まれるものだと、 何度も転職を重ねてようやく気づいた。 最初の転職は、ある意味で「やりがいという幻想を追いかける旅」の始まりだった。 なぜ転職を繰り返したのか 転職を繰り返す人間には、よくこんな言葉が投げかけられる。 「忍耐力がないんじゃないか」 「逃げ癖がついてるんじゃないか」 正直、最初のころはそう言われるたびに傷ついた。 でも今は、それが的外れだとわかる。 私が転職を繰り返したのは、毎回ちゃんと理由があったからだ。 ある時は会社が倒産した。 ある時は業界ごと縮小して、仕事がなくなった。 ある時は体を壊して、続けることが限界になった。 そして時には、「もっと自分に合った場所があるはずだ」という純粋な好奇心だった。 転職の回数が多い人間を、一律に「問題がある人」と見る風潮がある。 でも実際は、人生の転機を積極的に乗り越えてきた人だと思っている。 転職回数より大事なのは、その転職から何を学んだか。そこだと、私は信じている。 転職は条件だけで選ぶと失敗する 転職活動でついやってしまうのが、「条件の比較」だ。 給料はいくらか。残業はどのくらいか。休日は何日か。福利厚生は充実しているか。 もちろんこれらは大事だ。でも、条件だけを見て転職先を選ぶと、ほぼ後悔する。 私が実際に失敗した転職がある。 給料は前職より15万円高く、残業はほぼなし、大手企業のグループ会社。 数字だけ見れば、完璧な転職先に見えた。 ところが入社して3ヶ月で気づいた。 社内の雰囲気が自分とまったく合わない。 上司の価値観が自分の働き方と真逆だった。 結果、1年も経たずに退職することになった。 条件は申し分なかったのに、だ。 転職先を選ぶとき、数字以外に必ず確認してほしいことがある。 職場の人間関係の雰囲気(面接で感じ取れることも多い) 上司や一緒に働く人の価値観 その会社で自分はどう成長できるか 条件はあとから変えられることがある。でも社風や人間関係は、なかなか変わらない。 転職先の「空気」を感じ取ることを、条件確認と同じくらい大切にしてほしい。 多くの転職を経験して得られたこと 転職を重ねることで、失うものもあった。 退職金が少なくなる。社歴が途切れる。「また辞めたのか」と言われる。 でも、得られたものの方がずっと多かったと思っている。 ① どんな環境でも生き残れる自信 新しい職場に飛び込む経験を繰り返すことで、「また一から始められる」という強さが身についた。 知らない環境への適応力は、何度やっても鍛えられる筋肉のようなものだ。 ② 幅広い業界・職種の知識 さまざまな業界で働いた経験は、ユニークな視点を与えてくれた。 A業界の常識がB業界では非常識だったりする。その違いを知っているだけで、職場で重宝されることがある。 ③ 自分が何に向いていて、何が向いていないかの把握 これが一番大きかったかもしれない。 転職を繰り返さなければ、自分の適性をここまで深く理解できなかったと思う。 転職経験は、履歴書の汚点ではない。自分という人間を深く知るための、リアルな実験だった。 転職を考えているのなら 40〜50代で転職を考えているあなたへ、正直に伝えたいことがある。 「今さら遅い」は嘘だ。 ...

2026年5月1日 · 1 分 · やらかし先生